что вы можете сделать, это избавиться от "" и затем выполнить регулярное выражение с "|" это означает или Обратите внимание, что этот RegEx неполный, но идея в том, что вы можете добавить больше | к этому:
import re
numbersList=['(404) 666-1111' ,'(404) 6661111', '404-666-1111', '404-6661111' ,'404666-1111', '4046661111', ' (404) 666-1111 ' ,'(404)666-1111 ' ,' 404-666-1111 ', ' 404-6661111 ', ' 4046661111' ]
regExStr="^\(\d{3}\) *\d+\-*\d+|^ *\d+\-\d+|^ *\d+|^ *\(\d{3}\)\d+\-\d+"
for number in numbersList:
tmpStr=number.replace(" ", "")
result = re.findall(regExStr, tmpStr)
print(result)
print("orig: " + number)