Вам нужен пробел до и после ваших учетных данных, например:
mail.login(' mymail@gmail.com ',' password ')
mail.sendmail(' mymail@gmail.com ',' destination@gmail.com ',content)
Тогда это будет работать.
Пример полного кода, который запускается в моей программе:
emailpassword = ' password '
emailsend = ' myemail@gmail.com '
emailreceive = ' destination@gmail.com '
import smtplib
smtpObj = smtplib.SMTP('smtp.gmail.com', 587)
type(smtpObj)
smtpObj.ehlo()
smtpObj.starttls()
smtpObj.login(' myemail@gmail.com ', emailpassword)
smtpObj.sendmail(emailsend, emailreceive, 'Subject: test\nThis is an automated email.')
smtpObj.quit()