Ты довольно близко. В скобках не должно быть значений переменных. Следует помнить, что совпадение должно быть точным, поэтому я добавил раздел, чтобы установить оба флажка в значение false, если текстовое поле немного отличается.
Использование With / End With всегда хороший способ чтобы устранить лишний код и заставить ваш макрос работать немного быстрее:
Sub copyMaleFemale()
Dim ff As String
ff = ActiveDocument.FormFields("Text1").result
If ff = "male" Then
With ActiveDocument
.FormFields("Check1").CheckBox.value = True
.FormFields("Check2").CheckBox.value = False
End With
ElseIf ff = "female" Then
With ActiveDocument
.FormFields("Check1").CheckBox.value = True
.FormFields("Check2").CheckBox.value = False
End With
Else
With ActiveDocument
.FormFields("Check1").CheckBox.value = False
.FormFields("Check2").CheckBox.value = False
End With
End If
End Sub