Я не видел конкретного приложения, которое позволяло бы вам это делать, но я могу вам сказать, что было бы довольно тривиально встроить его во Flex. Вы просто создадите прозрачный Sprite поверх видеоклипа, а затем будете использовать API рисования, привязанный к различным событиям мыши, для рисования.
Окончательное изображение можно сохранить с помощью BitmapData.draw () над контейнером, содержащим как видео, так и холст, и вы можете передать байтовый массив, закодированный в формате PNG или JPG, в сценарий на стороне сервера, чтобы сохранить его.
Я не могу говорить с Silverlight, так как никогда не использовал его, но разработчик Flex может создать для вас базовый образец этого во Flex примерно за 20 минут, просто как подтверждение концепции.