Лучшее, что я могу придумать, чтобы охватить людей, - это переписать URL-адреса с помощью JavaScript. Если они все относительно, то это не должно быть слишком сложно.
Я бы отметил, что у таких сайтов смешивания есть некоторые недостатки, в основном браузерам не нравятся HTTPS-страницы с небезопасными HTTP-запросами. Лучшим планом может быть сделать все относительно и переходить в режим https только тогда, когда вам нужно перейти в раздел https.
Я вижу несколько способов сделать это с помощью IIS, но эти параметры действительно зависят от того, сколько вы можете получить с помощью конфигурации IIS и какие у вас ресурсы.