var engagementTypes = $('.engagement-type').parent().find('[data-checkbox="checked"]')
Это будет работать, только если вы нажмете на тип захвата div. Но если вы щелкнете по одному из флажков в div, родительский объект будет иметь атрибут с флажком, поэтому он не найдет другого в этом.
Поэтому вы всегда должны выбирать
var elementYouWant = $('.engagement-type')
Затем проверьте, проверен ли атрибут данных.
var dataElement = elementYouWant.data();
if (dataElement['checkbox'] == "checked") {
console.log("Oh yeah baby")
}
Конечно, если их несколько, вы должны сделать это в al oop для каждого из них.