Глядя на документы webpack, я не думаю, что вы можете указать шаблон для такой строки, я думаю, что вместо этого он ожидает путь к файлу. Вы можете передать массив имен файлов в ресурсах или функцию, которая возвращает файлы в папке:
entry: ['./assets/asset1.js', './assets/asset2.js' ...]
или
entry: () => fs.readdirSync('./assets')
Есть и другие варианты, но эти два кажутся самыми простыми.
Однако , если все они не могут быть достигнуты через одну точку входа, я не думаю, что вы можете включить несколько точек входа в один выходной файл. Скорее, каждый из них должен быть выведен в свой собственный пакет.