Мне лично повезло со скриптом uploadify (он основан на jQuery). Он позволяет загружать несколько файлов, хорошо выглядит и очень легко интегрируется в любое веб-приложение.
Есть также другой способ сделать это, который основан на стороне сервера. Вы можете использовать так называемую «секретную функцию» из расширения apc или расширение PECL под названием Upload Progress