Вы вкладываете обработчики событий. Только один и делегат
Кроме того, stepUp является методом DOM, поэтому вам нужно получить элемент DOM из jQuery (добавление [0] к элементу)
ПРИМЕЧАНИЕ. Тип = число имеет свои собственные элементы управления вращением
$(function() {
$('<span class="add" uk-icon="plus">+</span>').insertAfter('.product-container .product-quantity input');
$('<span class="sub" uk-icon="minus">-</span>').insertBefore('.product-container .product-quantity input');
$('.product-quantity').on("click", '.add, .sub', function() {
const selectedInput = $(this).closest('div').find('input')[0]; // stepUp is a DOM method
let dir = $(this).is(".add");
selectedInput.stepUp(dir ? 1 : -1);
if (selectedInput.value < 10) {
console.log("value is less than 10");
}
});
});
<script src="https://cdnjs.cloudflare.com/ajax/libs/jquery/3.3.1/jquery.min.js"></script>
<div class="product-container">
<div class="product-info">
<h2>Product name</h2>
</div>
<div class="product-quantity">
<input type="number" />
</div>
</div>