У меня openssl 1.1.1, установленный через brew, и ruby 2.7.0, установленный через rbenv, но мой pg gem (1.2.2) ищет неправильный openssl.
Не уверен, как исправить эту ситуацию. Пару месяцев я по-разному боролся с openssl в различных приложениях.
dlopen(/Users/user/.rbenv/versions/2.7.0/lib/ruby/gems/2.7.0/gems/pg-1.2.2/lib/pg_ext.bundle,
9): Library not loaded: /usr/local/opt/openssl/lib/libssl.1.0.0.dylib (LoadError)
Referenced from: /usr/local/opt/postgresql/lib/libpq.5.dylib
Reason: image not found - /Users/user/.rbenv/versions/2.7.0/lib/ruby/gems/2.7.0/gems/pg-1.2.2/lib/pg_ext.bundle