Я понимаю, что вы имеете в виду, и, насколько я могу судить, нет другого пути, кроме как начать заново.
Сказав, что, хотя любые изменения, которые вы вносите в классы LINQ to SQL, я бы подумал, что они довольно незначительны, поэтому их кодирование на самом деле не представляет особой проблемы.
Лично я не буду удалять и запускать заново, когда добавляю поля, я просто кодирую изменения, как правило, я изменил автоматически сгенерированные представления, чтобы отразить мои стили и макет.
Использование AutoGenerator отлично подходит для выполнения многих основных задач, но после этого вы, кажется, немного сами по себе.