Я предполагаю, что страница загружается медленно, и все 44 КБ не отображаются, пока вы не прокрутите или не удалите элементы. Поскольку ваша первоначальная выборка элементов происходит только один раз (она находится за пределами l oop), вы никогда не получите обновления, поскольку элементы будут удалены. Если вы просто переместите извлечение своих предметов внутрь l oop, это должно решить проблему.
foreach (IWebElement attachment in driver.FindElements(By.ClassName("attachment")))
{
attachment.Click();
driver.FindElement(By.ClassName("delete-attachment")).Click();
driver.SwitchTo().Alert().Accept();
}
Примечание. Я также переместил ваш код подтверждения оповещения в одну строку. Это не нужно, просто делает код немного более компактным.