Ну, трудно что-либо предложить, потому что приложение не тривиально.
Однако я могу сказать, что стоимость разработки нового приложения для windows и в перспективе поддержки двух версий довольно high.
С другой стороны, попытка запустить докеризированную версию существующего приложения должна быть довольно низкой (ну, по крайней мере, намного ниже, чем первый путь), в конце концов вы должны создать Dockerfile со всеми необходимыми настройки и построить изображение. С этого момента вы можете просто запустить процесс из этого изображения.
Так что ИМХО, вы должны сначала попробовать этот вариант и прийти к выводам, является ли это жизнеспособным решением в вашем случае довольно скоро. В худшем случае вы получите первое решение в конце, но накладные расходы будут довольно низкими.
Одна вещь, которую вы должны знать, что обычно Docker работает лучше всего, если у вас докернизирован один процесс, и ты бежишь 6, как ты сказал. Вам может понадобиться что-то вроде supervisor.d
, чтобы запустить их все: https://docs.docker.com/config/containers/multi-service_container/