Согласно caniuse.com , должно быть возможно разрешить несколько загрузок на собственный ввод [type = file].
В iOS13 это не работает (протестировано на iPhone и iPad):
<input type="file" name="files[]" multiple>
Можно выбрать только несколько изображений, но не несколько документов.
Я что-то пропустил или это iOS -баг?