Вы можете явно зарегистрировать конвертер, используя:
pd.plotting.register_matplotlib_converters()
По умолчанию вы не можете наносить на график даты, используя функции построения графиков в pandas, поэтому вы должны явно зарегистрировать конвертер, как этот.
В качестве очень простого примера попробуйте:
pd.plotting.register_matplotlib_converters()
df = pd.DataFrame({'date': [pd.to_datetime('1/1/2019')]*8 + [pd.to_datetime('2/1/2019')]*4})
df['date'].hist()
, который вернет: