Я бы проверял каждый логин, когда в последний раз пользователь платил, если это более месяца назад, вы заставляете пользователя перейти на страницу оплаты (paypal, cgi из банка вашего клиента ...) и получите заплатите ему сумму, которую вы рассчитали из опций, которые он использует в прошлом месяце.
Возможно, более простое решение состоит в том, чтобы вместо этого пользователь платил «в начале»: каждый месяц он выбирает, какие опции / функции он будет использовать в течение следующего месяца, а затем платит за это.