С количеством предоставленной вами информации невозможно ответить на ваш вопрос. Но я думаю, что ваша JVM завершает работу до того, как у первого актера появится возможность распечатать свое стоп-сообщение.
Редактировать
Возможно, документация Akka также неправильно: первый актер заменяет свое поведение на Behaviors.stopped
, поэтому сигнал PostStop доставляется не поведению StartStopActor1, а остановленному поведению. Я помню, как реализовывал это несколько лет назад, с обоснованием того, что перехват PostStop не нужен, когда субъект добровольно завершает работу: любой код, который вы хотели бы запустить для PostStop, также можно запустить до возврата Behaviors.stopped
.