Вы используете итератор как
Iterator value = romanNumeralsStack.iterator();
, который возвращает элемент в случайном порядке из того, что было в стеке.
Вы должны использовать другой метод, например. Это проверит, не является ли стек пустым, затем продолжит выталкивать элемент сверху, что делает его LIFO.
public static void calculate_10to99() {
Stack romanNumeralsStack = new Stack();
romanNumeralsStack.add(7);
romanNumeralsStack.add(1);
while (!romanNumeralsStack.isEmpty()){
System.out.println(romanNumeralsStack.pop());
}
}