Вы, вероятно, можете определить дополнительные роли для этих серверов
server myserver1 roles: %i[app web db utils_server_file]
server myserver2 roles: %i[app web db all_servers_file]
И затем указать, на каких ролях должна выполняться каждая задача:
append :linked_files, 'all_servers_file.yml', roles: %i[all_servers_file]
append :linked_files, 'util_server_file.yml', roles: %i[utils_server_file]
Это решение, хотя и выглядит как hacku, и, возможно, есть лучший способ. Но чтобы знать это - нам нужно знать контекст, определяющий разницу между файлами на двух серверах.