Это два совершенно разных объекта:
System.Web.UI.WebControls.Image
- это элемент управления с возможностью рендеринга HTML, который заставит браузер загрузить и отобразить назначенное изображение
System.Drawing.Image
- это класс, который может загружать изображение в память для манипулирования им или отображать его в элементе управления (но не в веб-элементе управления изображением).
Так что, к сожалению, нет способа конвертировать System.Web.UI.WebControls.Image
в System.Drawing.Image
; он даже не касается данных изображения.