Я бы написал так:
SELECT EDM.*, MANAGERDETAILS.*
FROM (
SELECT ED.*, MANAGERS.*
FROM (
SELECT EMPLOYEE.*, DEPARTMENT.*
FROM EMPLOYEE
LEFT JOIN DEPARTMENT
ON EMPLOYEE.EID = DEPARTMENT.EID
) AS ED
LEFT JOIN MANAGERS
ON ED.DID = MANAGERS.DID
) AS EDM
LEFT JOIN MANAGERDETAILS
ON EDM.MDID = MANAGERDETAILS.MDID
AND EDM.ENO = MANAGERDETAILS.ENO
По сути, вы объединяете таблицы по одной за раз и получаете псевдоним результат, который затем можете использовать для следующего объединения.
Вы можете добиться сколь угодно сложных левых соединений в Access только путем наложения псевдонимов меньшего размера.
Возможно, ваше предложение о двойном соединении не работает, поскольку один из его членов ссылается на более глубокий набор результатов, чем тот, который виден на этом уровне запроса.