Ваш столбец основан на тексте и поэтому сортируется в алфавитном порядке , а не в числовом виде . Разделите столбец базы данных на два:
$table->string('round'); // e.g. "Semifinals", "Regular Season"
$table->integer('round_number'); // e.g. 1, 2, 3, ... , 10
Тогда вы можете сделать ->orderBy('round', 'asc')->orderBy('round_number', 'asc');