Можно ли использовать в качестве выходного каталога не только одно местоположение?
Примерно так:
[Setup] OutputDir=C:\MyProject; C:\Installers
Нет, вы не можете.
Если вы компилируете установщик как часть более крупного процесса сборки, вы можете клонировать выходные файлы как часть этого.
См. Также: Запуск скрипта [Code] или PowerShell в компиляторе Inno Setup
Одним из возможных способов взлома будет выполнение некоторого скрипта в фоновом режиме с использованием препроцессора (как показано в ответе на вопрос выше). И пусть скрипт отслеживает изменения в выходном файле и копирует его в другое место назначения.