С установленными в вашем Python fonttools (virtualenv, pipenv и т. Д. c):
$ python
>>> from fontTools.ttLib import TTFont
>>> f = TTFont('path/to/your/file.otf')
>>> f.flavor='woff2'
>>> f.save('path/to/your/file.woff2')
ПРИМЕЧАНИЕ: вам может потребоваться установить другие fontTools
зависимости ('brotli', другие) разрешить сохранение с flavor=woff2
для корректной работы.