Readline отключен по умолчанию в Windows. Вы можете перестроить его с включенным - но он не работает для большинства неанглийских локалей. Например, в большинстве западноевропейских языков вы больше не можете вводить обратную косую черту - необходимый символ для использования readline. Это ошибка в readline, но в прошлый раз я проверял, что у них нулевой интерес к платформе win32, и я не исправлю это.