На самом деле это не ограничение клиента SVN, а консоли Windows: относительные пути не могут превышать символы MAX_PATH (254) при расширении.
И, в отличие от некоторых заявлений, которые здесь приводятся в комментариях, разработчики svn не забывают о MAX_PATH. Потому что: если вы передадите полные пути вместо относительных, команды будут работать.
Итак, вместо
cd C:\some\...\very\long\path
svn up .
пробег
svn up c:\some\...\very\long\path
и все должно работать нормально.