Да. Некоторые модули Angular изменились, изменились такие вещи, как Rx JS (вы раньше не использовали .pipe, теперь вы делаете), изменились компоненты, изменились конфигурации.
Ваш лучший выбор - создать новое приложение Angular 9, взять старый код приложения (БЕЗ любого из файлов конфигурации, например, tsconfigs et c) и просто пролистать его.
Мне пришлось обновить несколько довольно больших Angular приложений. Все, что 6+ до последней, довольно легко. Все 4+ не так уж плохо, но это работа. Если вы идете обратно до 2, это может быть больно.
Все это при условии, что приложение, которое вы обновляете, имеет большой размер. Если он относительно небольшой, а набор компонентов находится в app.module, то он не будет слишком плохим, вам нужно обновить HTTPModule до HttpClientModule и тому подобное, и если у вас есть какие-либо каналы для данных (Rx JS) вам придется копаться в этом. Но большое приложение с большим количеством ресурсов, конфигами пути, множеством модулей, загружающих много данных ... это займет время.