Трудно сказать, не видя свой XAML, но вы можете связать каждое свойство CheckBox
IsChecked
с одним и тем же:
<CheckBox.IsChecked>
<MultiBinding Converter="{StaticResource MyConverter}">
<Binding Path="."/>
<Binding Path="SelectedItem" RelativeSource="..."/>
</MultiBinding>
</CheckBox.IsChecked>
Преобразователь (IMultiValueConverter
) затем определяет, соответствует ли первое значение выбранному значению, и возвращает соответственно значение true / false.