Проблема в плохом файле сертификатов ssl. Нужно было использовать docker контейнерный сертификат. Опция прокси больше не требуется.
После установки контейнера ddev вам необходимо скопировать docker сертификат в какое-то место:
docker cp ddev-router:/etc/nginx/certs ~/tmp
После этого просто обновите путь исправить файлы сертификатов. Моя задача gulpfile теперь выглядит так:
browserSync.init({https: {
key: "/Users/username/tmp/master.key",
cert: "/Users/username/tmp/master.crt"
}, open:false});
Спасибо @rfay за решение!