Я знаю, что этот ответ не в Pandas, но тег Excel выдал, что вы также используете to_excel, так что вы можете просто получить свой результат, используя функции Excel. Предполагая, что первое значение «End» находится в столбце C4, а значение «Start» - B4, запустите эту функцию: =IF(C4-B4>=365,"L","S")
, и вы получите желаемый результат. Если вы хотите сделать это только за Pandas, взгляните на этот ответ, в который можно добавить проверку if для столбца.