В Rails 5 используется тот же конвейер ресурсов, основанный на звездочках, как и в rails 4 (в отличие от rails 6, в котором по умолчанию есть webpacker), поэтому эти советы действительны для вашего случая.
Убедитесь, что ваш файл заканчивается в комплекте, как вы ожидаете (иногда для получения новых файлов может потребоваться перезагрузка сервера) и проверьте консоль браузера на наличие ошибок js.
Также, если вы используете turbolinks - вместо события document.ready , слушай turbolinks:load
:
$(document).on('turbolinks:load', function() {
console.log("This runs on each visit")
});