Почему вы используете Выбор? Это обычно намного менее эффективно, чем работа с диапазонами. В любом случае, если вы проверите, распространяется ли существующая закладка \ HeadingLevel до конца документа, у вас будет ответ. Например:
Sub Demo()
MsgBox Selection.Range.GoTo(What:=wdGoToBookmark, Name:="\HeadingLevel").End + 1 = ActiveDocument.Range.End
End Sub