Компиляция в Windows СЛИШКОМ сложна, потому что у вас есть много зависимостей, о которых вам нужно подумать (openssl, zlib, readline и т. Д.).
Одна вещь, которая помогла мне, это загрузить rubyinstaller (http://github.com/oneclick/rubyinstaller). Это еще не так идеально, но вы можете настроить некоторые файлы конфигурации, чтобы они работали для вас (например, получить последнюю сборку, изменить версии и т. Д.) .
Но так как компиляция - это только начало моих проблем (гемов, которым нужны нативные зависимости, такие как rmagick), я вместо этого использовал Ubuntu.