Полагаю, у вас есть какой-то способ идентификации каждой строки, поэтому я добавил и идентификатор столбца в переменную таблицы. Я также оставил значения для вторичных строк как NULL, так как вы не знали, какое значение вы хотите получить. В любом случае, это должно работать для представленного набора данных:
declare @tbl table (ID int,DateOfService date, IssueID int, IssueName varchar(100), AssignedConsultant varchar(30), Activity varchar(100), TimeSpent float, TimeInvoiced float)
insert into @tbl (ID,DateOfService,IssueID,IssueName,AssignedConsultant,Activity,TimeSpent,TimeInvoiced) values (1,'2019-12-19',10295,'Bin Issue','Doug','Activity Detail 1…',10.25,8)
insert into @tbl (ID,DateOfService,IssueID,IssueName,AssignedConsultant,Activity,TimeSpent,TimeInvoiced) values (2,'2019-12-19',10295,'Bin Issue','Doug','Activity Detail 2…',10.25,8)
insert into @tbl (ID,DateOfService,IssueID,IssueName,AssignedConsultant,Activity,TimeSpent,TimeInvoiced) values (3,'2020-01-24',10295,'Bin Issue','Doug','Activity Detail 3…',5.5,4)
insert into @tbl (ID,DateOfService,IssueID,IssueName,AssignedConsultant,Activity,TimeSpent,TimeInvoiced) values (4,'2020-01-24',10295,'Bin Issue','Doug','Activity Detail 4…',5.5,4)
;WITH CTE AS (
SELECT MIN(ID) ID, DateOfService
FROM @tbl
GROUP BY DateOfService
)
SELECT T1.DateOfService,
IssueID,
IssueName,
AssignedConsultant,
Activity,
CASE WHEN T2.ID IS NULL THEN NULL ELSE T1.TimeSpent END TimeSpent,
CASE WHEN T2.ID IS NULL THEN NULL ELSE T1.TimeInvoiced END TimeInvoiced
FROM @tbl T1
LEFT JOIN CTE T2 on T1.ID = T2.ID