То, что вы ищете, называется: UI Automation , и для этого существует множество библиотек и учебных пособий.
Я реализовывал в прошлом автоматизацию пользовательского интерфейса из Windows приложений для любой платформы (Windows, Ma c, Linux, Web и Citrix). НО, никогда из браузера в приложение Windows (Можно взять в качестве примера хорошо известное расширение Chrome op.gg, на котором они были созданы для отправки автоматизации пользовательского интерфейса клиенту League Of Legends.