Моно-отладчик, MDB, еще не работает в Mac OS, поэтому MD не может использовать его для отладки приложений Mono. Обратите внимание, что там, где нет доступных адаптеров отладчика в MD, нет команды «Debug», только «Run».
AFAIK, поддержка MDB MacOS должна быть в Mono 2.6, хотя я ожидаю, что она будет несколько экспериментальной. Когда это произойдет, мы сможем добавить модуль адаптера MDB в MonoDevelop.