Это связано с подражанием.
Пользователь, попавший на вашу страницу, должен иметь локальную учетную запись пользователя на компьютере, и, поскольку у вас есть «User Instance = True», копия главной базы данных будет скопирована в:
C:\Documents and Settings\<Username>\Local Settings\Application Data\Microsoft\Microsoft SQL Server Data\SQLEXPRESS
И, согласно ошибке, пользователь, с которым вы заходите на веб-страницу, не имеет учетной записи.
Может ли быть так, что вы не выполняете олицетворение на веб-сервере, поэтому он пытается подключить экземпляр db как пользователь AppPool?