Вы можете попробовать это выражение cron:
0 0 23 * Jan-May Wednesday
, а другое выражение cron триггера таймера должно быть:
0 0 23 1-21 June Wednesday
Кстати, как выражение cron в azure функция не может установить свойство year, поэтому, если вы используете это выражение cron, вам лучше остановить эту функцию после 21 января. Если вы забудете остановить его после 21 января, он может снова сработать в этот период времени в следующем году.