Чтобы ответить на ваш последний вопрос первым, JBoss развернет содержимое своего каталога deploy в алфавитном порядке. Если вы перетащите два файла WAR в каталог развертывания работающего сервера, результаты будут непредсказуемыми, но должны быть безопасными, поэтому я не уверен, что там происходит.
Когда вы описываете зависимость, это звучит так, как будто пользователь использует WAR веб-интерфейса, он вызывает WAR веб-службы, и что при запуске нет никакой связи между ними? Может ли кто-нибудь пытаться использовать внешнюю WAR, пока веб-служба WAR все еще разворачивается? Какая война стоит на первом месте в алфавитном порядке?
В качестве возможного решения, когда у вас есть два WAR-файла, которые зависят друг от друга, вам следует рассмотреть возможность упаковки их обоих в один EAR-файл. Таким образом, JBoss будет развертывать их вместе контролируемым образом.