Попробуйте открыть файл и прочитать его либо построчно, либо целиком:
with open("file.txt", "r") as file:
data = file.read()
if "bbb" in data:
print("Pass")
else:
print("Fail")
with open("file.txt", "r") as file:
line = file.readline()
while line:
if "bbb" == line:
print("Pass")
break
line = file.readline()
print("Fail")
РЕДАКТИРОВАТЬ: Я видел, как вы отредактировали свой вопрос. Оператор if может измениться, и это не повлияет на программу, поэтому не имеет значения, что вы проверяете (например, «bbb» или «11»). Также проверка строка за строкой является лучшим и быстрым вариантом.