Вам необходимо зарегистрировать свой компонент в диспетчере всплывающих подсказок.
Реализация по умолчанию setToolTipText()
сделает это за вас, но если вы хотите переопределить getToolTipText()
вместо этого, вам нужно добавить эту строку где-то, IE, в конструкторе вашего компонента:
ToolTipManager.sharedInstance().registerComponent(this);