Во-первых, вы должны инициализировать выходной вывод перед запуском таймера следующим образом:
/* USER CODE END TIM1_Init 2 */
HAL_TIM_MspPostInit(&htim1);
/* USER CODE BEGIN TIM1_Init 2 */
HAL_TIM_OC_Start_IT(&htim1,TIM_IT_CC1);
Во-вторых, вы должны запустить выходной таймер
HAL_TIM_OC_Start_IT( &htim1, TIM_CHANNEL_1 );
HAL_TIM_Base_Start_IT( &htim1 );
Ваш вывод вывода включите так: (этот код для Stm32F4xx)
GPIO_InitStruct.Pin = GPIO_PIN_9; // channel 1
GPIO_InitStruct.Mode = GPIO_MODE_AF_PP;
GPIO_InitStruct.Pull = GPIO_NOPULL;
GPIO_InitStruct.Speed = GPIO_SPEED_FREQ_LOW;
GPIO_InitStruct.Alternate = GPIO_AF1_TIM1;
HAL_GPIO_Init(GPIOE, &GPIO_InitStruct);
Я не уверен, что вам нужен код BREAK. 17.3.12 Использование функции прерывания в Справочном руководстве