Я использовал groupby и transform, а также две вспомогательные переменные
records = [{'Row_Num': 1,
'Amount': 349282,
'Transaction_Date': ' 2020-02-17 ',
'WeekStartDt': ' 2020-02-17 ',
'WeekEndDt': ' 2020-02-21 ',
'BusDt': ' 2020-02-19 '},
{'Row_Num': 2,
'Amount': 15440,
'Transaction_Date': ' 2020-02-18 ',
'WeekStartDt': ' 2020-02-17 ',
'WeekEndDt': ' 2020-02-21 ',
'BusDt': ' 2020-02-19 '},
{'Row_Num': 3,
'Amount': 6636,
'Transaction_Date': ' 2020-02-19 ',
'WeekStartDt': ' 2020-02-17 ',
'WeekEndDt': ' 2020-02-21 ',
'BusDt': ' 2020-02-19 '},
{'Row_Num': 4,
'Amount': 6624,
'Transaction_Date': ' 2020-02-20 ',
'WeekStartDt': ' 2020-02-17 ',
'WeekEndDt': ' 2020-02-21 ',
'BusDt': ' 2020-02-19 '},
{'Row_Num': 5,
'Amount': -1526,
'Transaction_Date': ' 2020-02-21 ',
'WeekStartDt': ' 2020-02-17 ',
'WeekEndDt': ' 2020-02-21 ',
'BusDt': ' 2020-02-19 '},
{'Row_Num': 1,
'Amount': 502387,
'Transaction_Date': ' 2020-02-24 ',
'WeekStartDt': ' 2020-02-24 ',
'WeekEndDt': ' 2020-02-28 ',
'BusDt': ' NaT '},
{'Row_Num': 2,
'Amount': 27637,
'Transaction_Date': ' 2020-02-25 ',
'WeekStartDt': ' 2020-02-24 ',
'WeekEndDt': ' 2020-02-28 ',
'BusDt': ' NaT '},
{'Row_Num': 3,
'Amount': 9736,
'Transaction_Date': ' 2020-02-26 ',
'WeekStartDt': ' 2020-02-24 ',
'WeekEndDt': ' 2020-02-28 ',
'BusDt': ' NaT '},
{'Row_Num': 4,
'Amount': 6671,
'Transaction_Date': ' 2020-02-27 ',
'WeekStartDt': ' 2020-02-24 ',
'WeekEndDt': ' 2020-02-28 ',
'BusDt': ' NaT '},
{'Row_Num': 5,
'Amount': 5807,
'Transaction_Date': ' 2020-02-28 ',
'WeekStartDt': ' 2020-02-24 ',
'WeekEndDt': ' 2020-02-28 ',
'BusDt': ' NaT '},
{'Row_Num': 1,
'Amount': 238532,
'Transaction_Date': ' 2020-03-02 ',
'WeekStartDt': ' 2020-03-02 ',
'WeekEndDt': ' 2020-03-06 ',
'BusDt': ' 2020-03-04 '},
{'Row_Num': 2,
'Amount': 21399,
'Transaction_Date': ' 2020-03-03 ',
'WeekStartDt': ' 2020-03-02 ',
'WeekEndDt': ' 2020-03-06 ',
'BusDt': ' 2020-03-04 '},
{'Row_Num': 3,
'Amount': 5837,
'Transaction_Date': ' 2020-03-04 ',
'WeekStartDt': ' 2020-03-02 ',
'WeekEndDt': ' 2020-03-06 ',
'BusDt': ' 2020-03-04 '},
{'Row_Num': 4,
'Amount': 5683,
'Transaction_Date': ' 2020-03-05 ',
'WeekStartDt': ' 2020-03-02 ',
'WeekEndDt': ' 2020-03-06 ',
'BusDt': ' 2020-03-04 '},
{'Row_Num': 5,
'Amount': 5670,
'Transaction_Date': ' 2020-03-06 ',
'WeekStartDt': ' 2020-03-02 ',
'WeekEndDt': ' 2020-03-06 ',
'BusDt': ' 2020-03-04 '},
{'Row_Num': 1,
'Amount': 740786,
'Transaction_Date': ' 2020-03-09 ',
'WeekStartDt': ' 2020-03-09 ',
'WeekEndDt': ' 2020-03-13 ',
'BusDt': ' NaT '},
{'Row_Num': 2,
'Amount': 71530,
'Transaction_Date': ' 2020-03-10 ',
'WeekStartDt': ' 2020-03-09 ',
'WeekEndDt': ' 2020-03-13 ',
'BusDt': ' NaT '},
{'Row_Num': 3,
'Amount': 6713,
'Transaction_Date': ' 2020-03-11 ',
'WeekStartDt': ' 2020-03-09 ',
'WeekEndDt': ' 2020-03-13 ',
'BusDt': ' NaT '},
{'Row_Num': 4,
'Amount': 5648,
'Transaction_Date': ' 2020-03-12 ',
'WeekStartDt': ' 2020-03-09 ',
'WeekEndDt': ' 2020-03-13 ',
'BusDt': ' NaT '},
{'Row_Num': 5,
'Amount': 5571,
'Transaction_Date': ' 2020-03-13 ',
'WeekStartDt': ' 2020-03-09 ',
'WeekEndDt': ' 2020-03-13 ',
'BusDt': ' NaT '}]
df = pd.DataFrame(records)
df[['Transaction_Date', 'WeekStartDt', 'WeekEndDt', 'BusDt']] = df[['Transaction_Date', 'WeekStartDt', 'WeekEndDt', 'BusDt']].apply(pd.to_datetime, errors='coerce')
df['NewAmt1'] = df['BusDt'].eq(df['Transaction_Date']) * df.groupby('WeekEndDt')['Amount'].transform(max)
df['NewAmt2'] = df['BusDt'].add(pd.Timedelta(days=1)).eq(df['Transaction_Date']) * df.groupby('WeekEndDt')['Amount'].transform(lambda x: x.nlargest(2).iloc[1])
df['NewAmt'] = df[['NewAmt1', 'NewAmt2']].sum(axis=1)
df