Недавно я установил pypy3.6 на свой компьютер. Я пытался запустить tkinter следующим образом:
Python 3.6.9 (1608da62bfc7, Dec 23 2019, 12:38:24)
[PyPy 7.3.0 with MSC v.1911 32 bit] on win32
Type "help", "copyright", "credits" or "license" for more information.
>>>> import tkinter
>>>> root = tkinter.Tk()
Traceback (most recent call last):
File "<stdin>", line 1, in <module>
File "D:\pypy3.6\lib-python\3\tkinter\__init__.py", line 2023, in __init__
self.tk = _tkinter.create(screenName, baseName, className, interactive, wantobjects, useTk, sync, use)
File "D:\pypy3.6\lib_pypy\_tkinter\__init__.py", line 31, in create
interactive, wantobjects, wantTk, sync, use)
File "D:\pypy3.6\lib_pypy\_tkinter\app.py", line 157, in __new__
Tcl_AppInit(self)
File "D:\pypy3.6\lib_pypy\_tkinter\app.py", line 49, in Tcl_AppInit
app.raiseTclError()
File "D:\pypy3.6\lib_pypy\_tkinter\app.py", line 171, in raiseTclError
tklib.Tcl_GetStringResult(self.interp)).decode('utf-8'))
_tkinter.TclError: Can't find a usable init.tcl in the following directories:
D:/pypy3.6/lib_pypy/lib/tcl8.5 D:/lib/tcl8.5 D:/lib/tcl8.5 D:/library D:/library D:/tcl8.5.2/library D:/tcl8.5.2/library
Это, вероятно, означает, что Tcl не был установлен правильно.
Моя переменная среды (часть) 
Когда я попробовал мой CPython 3.8.1, он работал хорошо.