Ваш l oop в порядке; проблема в том, что вы не добавляете в коллекцию вещей, вы перезаписываете значение
Так что, вероятно, вам нужно будет добавить каждый JSON объект в список (пожалуйста, знайте, у меня есть пишу vb около 10 лет, поэтому у меня может быть неправильный синтаксис):
Dim objects As New List(Of Entities.Context.MyModelObj);
For Each row As DataRow in dtJson.Rows
objects.Add(Serialization.JSONSerializer.Deserialize(Of(MyModelObj)(row.Item("JsonObj"))
Next row