Сервер, к которому вы пытаетесь обратиться, практически не работает. Помимо поддержки устаревших и небезопасных SSL 2 и SSL 3 и поддержки только TLS 1.0 в качестве достаточно безопасной версии протокола, он поддерживает только те шифры, которые считаются небезопасными или слабыми. Так как эти шифры отключены в Python и иногда даже не компилируются в текущие версии OpenSSL (то есть не могут быть включены с помощью хаков, подобных этому ), любое рукопожатие TLS с этим сломанным сервером завершается неудачно. Игнорирование ошибок сертификата, как вы делаете, не поможет, так как это не проблема сертификата, которая вызывает сбой рукопожатия, а отсутствие общих шифров. Подробнее см. отчет SSLLabs этого сайта.