PIP должен устанавливать пакеты глобально. Вам не нужно переустанавливать flask каждый раз. Похоже, что-то не так с вашим PIP. Как вы установили Python?
Вы можете попробовать обновить PIP, что может исправить это. Попробуйте запустить
python -m pip install –upgrade pip
в cmd.
Редактировать: Это также может быть проблемой с кодом Visual Studio. Попробуйте запустить код python через CMD.