TinyMCE имеет несколько коммерческих плагинов для управления изображениями и файлами, но они основаны на PHP и .Net. Однако я не видел версию Rails. Нетрудно создать собственный менеджер изображений с помощью плагина, такого как скрепка для бумаг, и подключить его к TinyMCE.