Я обнаружил, как это работает.
Каждый сегмент в пути URL можно идентифицировать с параметрами {R} в правилах перезаписи. Чтобы соответствовать структуре URL-адреса, я создал следующее правило:
<rule name="Documents redirection" stopProcessing="true">
<match url="^some/deep/path/(.*)/(.*)/(.*)$" ignoreCase="true" />
<action type="Redirect" url="/{R:1}/{R:3}" redirectType="Permanent" />
</rule>
Каждый из (. *) Сегментов - это то, что модуль перезаписи IIS распознает как параметр {R}, поэтому для моих нужд мне понадобилось первое и третий параметр, чтобы сформировать новый URL. Я могу спокойно проигнорировать второй параметр.
Надеюсь, это поможет кому-то еще.