Легенда c автоматически рисуется, только если вы сопоставите переменную с цветом эстетики c. В вашем случае карта Условие на цвет и установить цвета вручную. Попробуйте это:
ggplot(mapping = aes(Date, LAI, color = Condition, linetype = Condition, shape = Condition))+
geom_point(data=subset(X0_40cm, Condition=="Measured"))+
geom_line(data=subset(X0_40cm, Condition=="Simulated"))+
scale_color_manual(values = c("red", "black")) +
scale_linetype_manual(values=c(NA,1)) +
scale_shape_manual(values=c(16,NA)) +
theme(legend.position=c(0.85,0.80))+
scale_y_continuous(limits = c(0,3)) +
labs(title="Winter wheat of I plot",y="LAI",x="Date")
theme_update(plot.title=element_text(hjust=0.5))